有机合成

【德智助学】 本课精华： 1. 有机正向合成法 2. 有机逆向合成法 3. 引入官能团方法汇总

【学前诊断】

1.丁香酚是丁香花中的成分之一，是合成其他香料的原料。它的结构简式为：

请回答：

（1）丁香酚的分子式为 。

（2）其中非含氧官能团的名称为 。

（3）它不能发生的化学反应是 （填序号）。 ① 消去反应 ② 取代反应 ③ 加成反应

（4）1 mol丁香酚与氢气发生加成反应，理论上最多消耗 mol H2。 难度：易

2．如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质： CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3 难度：中

3．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。

CH 2 CH=CHCH 2COOH ，发生反应的类型依次是 2 可经三步反应制取 HOOCCHCH Br

Br

Cl

A．水解反应、加成反应、氧化反应 B．加成反应、水解反应、氧化反应

化学·选修5

1

C．水解反应、氧化反应、加成反应 D．加成反应、氧化反应、水解反应 难度：难

【典例精析】

1．A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：

A的分子量比B大2，C的分子量比B大16，C能与A 生成一种有特殊香味的液体， 以下说法正确的是 A．A是乙炔，B是乙烯 B．A是乙烯，B是乙烷 C．A是乙醇，B是乙醛 D．A是环己烷，B是苯 难度：易

2．聚甲基丙烯酸乙二醇酯的结构简式为，

它是制作软质隐形银镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式： 1 由甲基丙烯酸乙二醇酯制备聚甲基丙烯酸乙二醇酯 2 由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸乙二醇酯 3 由乙烯制备乙二醇 难度：易

3．以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯。 难度：中

化学·选修5

2

4．采用逆合成分析，用2-丁烯、乙烯为原料设计 难度：中

的合成路线。

5．已知:

试写出下图中A→F各物质的结构简式。

HBrHCNH2O浓H2SO4[O]NaOHF C14H20O4ACD+EBH2OH

难度：难

6．由异丁烯、甲醇等合成有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）。 难度：难

【活学活用】 1．（对应例1，易）

有机物A的分子式是C2H4O，能发生银镜反应，并有下列转化关系：

① 写出物质A的结构简式： 。

② 写出B、C两物质中所含官能团的名称：B 、C 。 ③ A发生银镜反应的化学方程式是 。 2．（对应例2，易）

..

柠檬酸的结构简式为：

化学·选修5

3

① 1mol柠檬酸与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH mol。 ② 柠檬酸可以发生的反应为 （选填字母）。

a. 酯化反应 b. 加成反应 c. 氧化反应 d. 消去反应 3．（对应例3，中）以乙醇为原料合成二乙酸乙二酯 4．（对应例4，中）

有机物A是重要的化工原料。主要用于医药工业中，是合成药物的中间体，并可作为 塑料、染料等产品的中间体。下图是合成有机物A的逆合成分析。

（1）经燃烧分析实验测定，有机物B中各元素的质量分数是碳52.2%，氢13.0%，氧34.8%。通过质谱法测定，B的相对分子质量为46。红外光谱表明B中有羟基O—H键，B的结构简式为 。

（2）合成有机物A的基础原料的结构简式为 。 （3）写出下列反应的化学方程式。 （4）

OH2CClH2COHH2COHCCH2CClOH+ 2B OHA

②

O（4）有机合成后，必须测定其结构才能确定它是否就是目标产物。有机物A的核磁共振

氢谱有 （填数字）种类型氢原子的吸收峰。 5．（对应例5，难）

已知：①不对称的烯烃与HX或HCN加成时，氢原子总是加到含氢原子较多的双键碳原子上。

H2O

②CH3CH2CN CH3CH2COOH

一定条件 化学·选修5

4

以下是某有机物F的合成路线，请回答下列问题。

（1）写出A、C的结构简式：A ，C 。

（2）反应①的反应类型是 ，反应②的反应类型是 。 （3）写出③的化学方程式 。 6.（对应例6，难）选择适合的路线制备下列物质。

CH3C=CH2CH2=C-COOH

化学·选修5

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