3-(3-羟基丙基)-6-(4-甲氧基苯基)-7H-1,2,4-三唑并[3,4-易][1,3,4]噻二嗪合成及晶体结构

维普资讯 http://www.cqvip.com 第２８卷第３期　温州大学学报・自然科学版　２００７年６月　Ｖｂｌ　２８．ＮＯ　３　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｗｅｎｚｈｏｕ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ・Ｎａｔｕｒａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ　Ｊｕｎ．２００７　３一（３一羟基丙基）一６一（４一甲氧基苯基）一７Ｈ－１，２，４一三　唑并［３，４．　］［１，３，４］噻二嗪合成及晶体结构　张力学，张安将，金建钰，雷新响　（温州大学化学与材料工程学院，浙江温州　３２５０３５）　摘要：从　丁酸内酯出发，制得３一（３一羟基丙基）一４一氨基一５一巯基一１，２，４一三唑，它与４一甲氧基溴代苯乙酮　反应，合成了３－（羟基丙基）一６一（４一甲氧基苯基）．７Ｈ－１，２，４并［３，４＿ｂ】．１，３，４一噻二嗪氢溴酸盐，通过元素分析、　红外光谱、碳谱、氢谱进行表征，并利用单晶ｘ．射线衍射法测定其结构．这是首次报道的三唑并噻二　嗪类稠杂环化合物氢溴酸盐，晶体属单斜晶系，Ｃ２／ｃ空间群，ａ＝２．３１０１（１７）ｎｍ，ｂ＝０．７２０７（５）ｎｍ，　ｃ＝２．０２０１（１６）ｎｍ，８＝１１２．８７５（８）。，Ｚ＝８，Ｆ（０００）＝１５５２，Ｒｌ＝０．０４７２．　关键词：均三唑并噻二唑；氢溴酸盐；合成；波谱表征；晶体结构　中图分类号：０６２３．６２４　文献标识码：Ａ　文章编号：１００６—０３７５（２００７）０３—００１４—０５　均三唑并【３，４＿ｂ儿１，３，４】噻二嗪类有广谱的生物活性，如抗微生物、抗细菌、抗真菌、消炎、　利尿、止痛　¨、驱虫　、调节植物生长【引，要是在这稠杂环的３．位连上一条带一个羟基的脂肪族　侧链，可能导致溶解性变化，而且羟基可以转化为许多其他官能团，从而制取好多新　合物．均　三唑并噻二嗪含有４个氮原子，有一定碱性，而它与无机酸生成的盐类未见报道．有鉴于此，我　们从１Ｌ丁酸内酯出发，制得３．（３．羟基丙基）．４．氨基．５．巯基．１，２，４．三唑，它与４．甲氧基一（ｏ一溴代苯乙　酮反应，合成了３．（羟基丙基）．６．（４．甲氧基苯基）．７Ｈ－１，２，４并【３，４．ｂ】．１，３，４．噻二嗪的氢溴酸盐，通过　红外光谱、碳谱、氢谱进行表征，并利用单晶Ｘ．射线衍射法测定其结构．　１实验部分　１．１仪器与试剂　ｘＴ４Ａ型显微熔点测定仪（温度计未校ｉＥ）；Ｂｒｕｋｅｒ公司（德国）Ｅｑｕｉｎｏｘ　５５型红外分光光度　计，ＫＢｒ压片；Ｂｒｕｋｅｒ公司（瑞士）Ａｖａｎｃｅ　３００核磁共振仪（ＤＭＳＯ．ｄ６为溶剂，ＴＭＳ为内标），　Ｓｉｅｍｅｎｓ　Ｐ４四圆衍射仪．试剂４．甲氧基一（ｏ一溴代苯乙酮为进口药品，其余试剂为国产分析纯．　１．２实验步骤　１．２．１　３．（３一羟基丙基）一４．氨基．５一巯基一１，２，４一三唑（１）的制备　由二硫化碳和水合肼合成对称二氨基硫脲，将对称二氨基硫脲（１．０６１ｇ，０．０１０　ｍｏ１）加到丫一　丁酸内酯（０．８６１　ｇ，０．０１０　ｍｏ１）的吡啶溶液（２０ｍＬ）中，混合物回流４　ｈ　训．去除溶剂后剩余物　收稿日期：２００７．Ｏ１．１７　基金项目：浙江省自然科学基金（Ｍ２０３　１４９）　作者简介：张力学（１９４７．），男，浙江乐清人，教授，硕士，研究方向：有机合成　维普资讯 http://www.cqvip.com 张力学等：３－（３一羟基丙基）．６一（４一甲氧基苯基）一７Ｈ－１，２，４一三唑并【３，４一Ⅶｌ，３，４】噻二嗪合成及晶体结构１５　用丙酮洗涤多次，得白色固体，用乙醇重结晶，得到４一氨基一３一（３一羟丙基）一１Ｈ－１，２，４一三唑一５（４Ｈ）一　硫酮１．产率７８．Ｏ％，熔点１２５—１２６￣Ｃ．　１．２．２　３一（３一羟基丙基）一６一（４一甲氧基苯基）一７Ｈ一１，２，４并［３，４－ｂ】一１，３，４一噻二嗪氢溴酸盐（２）的制备　５．０　ｍｍｏｌ的１与５．０　ｍｍｏｌ的４一甲氧基一（ｏ一溴代苯乙酮的混合物的乙醇（２０ｍ１）溶液回流７　ｈｒ．将　反应混合物除去溶剂，有粉状物析出，冷却，抽滤，冷水洗涤，得粗产物，乙醇中重结晶，得３－（羟　基丙基）一６一（４一甲氧基苯基）一７／／－１，２，４并［３，４－ｂ】一１，３，４一噻二嗪氢溴酸盐（２），最后以乙醇培养单晶．产　率８１．Ｏ％，熔点＞３００￣Ｃ．　１．２．３　Ｘ一射线结构测定　取０．３４ｒａｍ×０．３２　ｍｒｎ×０．２０ｒａｍ的无色透明单晶置于Ｓｉｅｍｅｎｓ　Ｐ４四圆衍射仪上．用石墨单色化　的ＭｏＫａ　＝０．０７１　０７３　ｎｍ）辐射为光源，在２９８（２）Ｋ温度下，以ＣＯ一２　扫描方式在３．４７。＜０＜２８．２８。范围内，　极限指数为一３Ｏ≤ｈ￣＜２９，一５≤ｋ≤９，一２５≤ｌ≤２６，共收集衍射点７　５２８个．用经验方法进行吸收校　正．最大、最小发射分别为０．６０４３３和０．４４９４，氢原子位置按理论模型计算，对全部非氢原子坐标　及其各向同性温度因子用全矩阵最小二乘法修正（Ｆ２）．全部计算使用ＳＨＥＬＸＬ一９７程序．晶体属　单斜晶系，Ｃ２／ｃ空间群，ａ＝２．３１０１（１７）ａｍ，ｂ＝０．７２０７（５）ａｍ，ｃ＝２．０２０１（１６）ｎｌｎ，　＝ｌ１２．８７５（８）。，　Ｖ＝３．０９９（４１　ｉｌｍ　，Ｚ＝８，Ｄ＝Ｉ．６４３Ｍｇ／ｍ　，Ｆ（０００）＝１５５２，ＲＩ＝０．０４７２，ｗＲ２＝０．４１７．０　Ｂ　ｒ　２结果与讨论　２．１反应路线　．　合成路线见图式１．　Ｈ　Ｎ．－Ｎ　ＮＨ　ＮＨ　２　２　三Ｈ　Ｎ／　一＼　一＼ＮＨ　．　ｎｏ＼　Ｎ　一　Ｉ　Ｈ。—　Ｉ　ＮＨ２　ｓ　２　０Ｍｅ　图１标题化合物的合成路线　Ｆｉｇ．１　Ｔｈｅ　ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　ｒｏｕｔｅ　ｏｆ　ｈｅ　ｔｉｔｔｌｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ　在通常情况下最后得到的是均三唑并噻二嗪，但本实验中它与反应过程中产生的氢溴酸结　合，以氢溴酸盐形式析出．　２．２红外光谱　中间体３－（３一羟基丙基）一４一氨基一５一巯基一１，２，４．三唑的ＩＲ谱为３　３９４，３　３０４，３　２７２，３　０９６，３　０４８，　２　９２８，１　６３７，１　５７０，１　５４２，１　５０９（ｖｓ），１　３２１，１　２９６，１　０５３，９６１，７７３，６１８，４５６　ｃｍ～・另一　维普资讯 http://www.cqvip.com １６　温州大学学报・自然科学￣（２ｏｏ７）第２８卷第３期　原料４一甲氧基．∞．溴代苯乙酮的ＩＲ谱为３　０７５，３　０１８，２　９８２，２　９５３，２　８３８，１　６７６，１　５９７，１　５１８，　１　４６１，１　３８９，１　２７４，９７３，８４４，７３６，６８６　ｃｍ一，得到最后产物时，羰基峰与Ｎ．Ｈ振动峰消失，　主要峰有３　４０５（０一Ｈ），２　９１６，２　８１５（ＣＨ２），１　６２３（Ｃ＝Ｎ），１　５８９，１　５１２，１　４７７，１　４５０（ａｒｏｍａｔｉｃ　ｒｉｎｇ　ｓｋｅｌｅｔｏｎ），１　３８９（ＯＣＨ３），１　２７３，１　１８３，１　０６５（Ｃ—Ｏ），８５２（１，４．ｐｈｅｎｙ１），６７０（Ｃ．Ｓ．Ｃ）ｃｍ一．ＩＲ谱中　Ｎ—Ｈ（３　３９４，３　３０４　ｃｍ　）和Ｃ＝Ｏ（１　６７６　ｃｍ　）伸缩振动吸收峰的消失证实发生了缩合环化形成标题化　合物．　２．３核磁共振氢谱　中间体３．（３．羟基丙基）．４．氨基．５．巯基．１，２，４．三唑的　Ｈ　ＮＭＲ（３００　ＭＨｚ，ＤＭＳＯ．ｄ６）　：１２．６（ｓ，ｌＨ，　Ｓ＝Ｃ—ＮＨ），５．５０（ｓ，２Ｈ，ＮＨ２），３．４（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ２，Ｊ＝６．２　Ｈｚ）　２．６５（ｔ，２Ｈ，Ｎ＝Ｃ．ＣＨ２，Ｊ＝７．６　Ｈｚ），１．７２．１．８１　（ｉｒｌ，２Ｈ，ＣＨ２）．标题化合物的　Ｈ　ＮＭＲ（３００　ＭＨｚ，ＤＭＳＯ．ｄ６）６：８．０１（ｄ，２Ｈ，ＡｒＨ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１３（ｄ，２Ｈ，　ＡｒＨ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．４１（ｓ，２Ｈ，ＳＣＨ２），３．８５（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），３．５ｌ（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ２，Ｊ＝６．３　Ｈｚ），２．９７（ｔ，２Ｈ，　Ｎ＝Ｃ—ＣＨ２，Ｊ＝７．６　Ｈｚ），１．８７．１．９２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２）．中间体ＮＨ２（ａ５．５０）和ＮＨＣ＝Ｓ（６１２．６）吸收峰消失，并　出现另外的归属于ＳＣＨ２的　４．４１共振吸收峰，也证实已关环．　２．４核磁共振碳谱　中间体３．（３．羟基丙基）．４．氨基．５．巯基．１，２，４．三唑的乃Ｃ　ＮＭＲ（７５　ＭＨｚ，ＤＭＳＯ．，／６）　：１６５．７９，　１５２．３４，６０．３０，２８．８８，２１．２８．标题化合物的乃Ｃ　ＮＭＲ（３００　ＭＨｚ，ＤＭＳＯ．ｄ６）６：１６２．６４，１５５．６２，１５３．６８，　１４１．２６，１２９．６５，１２５．４５，１１４．７０，５９．９６（ＨＯＣＨ２），５５．７６（０ＣＨ３），２９．４，２２．９０（ＳＣＨ２），２０．９８．中　．　间体转化为目标产物时，三唑环两个碳的化学位移差缩小（原来为ｆｉ１６５．７９，１５２．３４，关环后为　６１６２．４，１５２．６３４），６２３左右则是三唑并噻二嗪环ＳＣＨ２碳的特征化学位移值．　２．５单晶结构描述　标题化合物的非氢原子坐标和等价各向同性温度因子列于表１，部分键角和键长列于表２．分　子结构与晶胞堆积分别见图２、图３．　表１　非氢原子坐标和等效温度因子　Ｔａｂｌｅ　１　Ｎｏｎ—ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ａｔｏｍｉｃ　ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅｓ（ｘ１０４）ａｎｄ　ｅｑｕｉｖａｌｅｎｔ　ｉｓｏｔｒｏｐｉｃ　ｔｈｅｒｍａｌ　ｐａｒａｍｅｔｅｒｓ（ｎｍ　ｘｌ０　）　五元三唑环与苯环共平面，而六元噻二嗪环稍有扭曲，均方根偏差为０．０２３ｎｍ．Ｓ－Ｃ键长　０．１６９３（６）至０．１８４２（６）ｎｍ，Ｃ．Ｎ键长０．１３２５（６）至０．１３５４（５）ａｍ，都跟相关化合物里观察到的相符．五　维普资讯 http://www.cqvip.com 张力学等：３一（３一羟基丙基）．６－（４－　一７Ｈ－１，２，４一三唑并［３，－４ｂ］［１，３，４】噻二嗪合成及晶体结构１７　元环的碳氮原子处在共轭系统中，键长为正常值．噻二嗪环与三唑环二面角是１５．７（２）。，苯环与　噻二嗪环二面角为１６．１（２）。．同时，晶体存在氢键相互作用．在晶胞堆积图中还可看到三唑环存　在７【，７【．相互作用（面之间距离为０．３３９　ｎｍ），氢键和７【，７【一堆积使分子形成二维网状结构．　表２化合物的部分键角和键长　Ｔａｂｌｅ　２　Ｓｅｌｅｃｔｅｄ　ｂｏｎｄ　ａｎｇｌｅｓ（。）ａｎｄ　ｌｅｎｇｔｈｓ（ａｍ）　化学键　键角，。　化学键　键长／ｎｍ　化学键　键角，。　化学键　键长／ａｍ　Ｃ（２）一Ｎ（１）一Ｎ（２）　１０８．３（４）Ｎ（１）一Ｃ（２）０．１３７７（６）　Ｎ（２）一Ｃ（１）一Ｓ（２）　１２５．３（５）　Ｓ（２）一Ｃ（６）０．１８４２（６）　Ｃ（１）一Ｎ（２）一Ｎ（１）　１０４．５（５）　Ｎ（１）一Ｎ（２）０．１４２２（８）　Ｎ（３）一Ｃ（２）－Ｎ（１）　１０６．４（５）　Ｃ（２）一Ｃ（３）０．１４５６（８）　Ｎ（３）一Ｃ（２）一Ｃ（３）　１　１０．９（５）　Ｎ（２）一Ｃ（１）０．１３５４（５）　Ｃ（４）一Ｃ（５）－Ｎ（１）　１３０．２（６）　Ｃ（３）－Ｃ（４）０．１４２４（１０）　Ｃ（２）一Ｎ（３）一Ｎ（４）　１　２２．０（５）Ｎ（３）一Ｃ（２）０．１　３２５（６）　Ｎ（１）一Ｃ（２）一Ｃ（３）　１２３．２（６）　Ｃ（４）－Ｃ（５）０．１５６７（１３）　Ｃ（１）一Ｎ（３）一Ｎ（４）　ｌ２６．５（４）Ｎ（３）－Ｃ（１）０．１３３９（６）　Ｃ（４）一Ｃ（３）一Ｃ（２）　ｌ　１６．７（１０）　Ｃ（６）一Ｃ（７）０．１５０４（７）　Ｃ（７）一Ｎ（４）一Ｎ（３）　１１７．１（４）Ｎ（３）一Ｎ（４）０．１３７２（５）　Ｃ（３）一Ｃ（４）一Ｃ（５）　１０８．５（９）　Ｃ（７）一Ｃ（８）０．１４９９（６）　Ｃ（１１）－０（１）一Ｃ（１４）１１８．５（３）Ｎ（４）一Ｃ（７）０．１３１４（６）　０（２）一Ｃ（５）－Ｃ（４）８９．８（１　１）　Ｃ（８）－Ｃ（９）０．１３７５（６）　Ｃ（１）一Ｓ（２）一Ｃ（６）　９５．０（３）０（１）－Ｃ（１　１）０．１３４９（５）　Ｃ（７）－Ｃ（６）一Ｓ（２）　１０９．６（４）　Ｃ（８）－Ｃ（１３）０．１３９９（７）　Ｎ（３）一Ｃ（１）一Ｎ（２）　１０９．６（５）０（１）一Ｃ（１４）０．１３８１（６）　Ｎ（４）－Ｃ（７）一Ｃ（８）　１　１４．０（５）　Ｃ（９）一Ｃ（１０）０．１　３８６（６）　Ｎ（３）一Ｃ（１）一Ｓ（２）　１２４．９（４）　ｏ（２）一Ｃ（５）０．１４１９（１　４）　Ｃ（８）一Ｃ（７）一Ｃ（６）　１２３．４（５）　ｃ（１　１）－Ｃ（１２）０．１３９２（６）　Ｃ（８）．Ｃ（７）一Ｃ（６）　１１９．４（５）Ｃ（１０）一Ｃ（１１）０．１３７１（７）　Ｃ（９）一Ｃ（８）一Ｃ（１３）　１　１７－３（５）　Ｃ（９）一Ｃ（８）一Ｃ（７）　１２０．１（５）Ｃ（１２）一Ｃ（１３）０．１３３７（６）　Ｃ（１３）－Ｃ（８）一Ｃ（７）　１２２－４（５）　Ｃ（８）一Ｃ（９）一Ｃ（１０）１２１．２（４）Ｓ（２）－Ｃ（１）０．１６９３（６）　Ｃ（１　１）一Ｃ（１０）一Ｃ（９）　１　１９．０（５）　图２标题化合物的分子结构　图３标题化合物的晶胞堆积　Ｆｉｇ．２　Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｏｆ　ｈｔｅ　ｔｉｔｌｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ　Ｆｉｇ．３　Ｐａｃｋｉｎｇ　ｄｉａｇｒａｍ　ｉｎ　ａ　ｕｎｉｔ　ｃｅｌｌ　ｏｆ　ｈｔｅｔｉｌｔｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ　参考文献　【１】Ｔｕｒａｎ—Ｚｉｔｏｕｎｉ　Ｇ＇Ｋａｐｌｎａｃｉｋｌｉ　Ｚ　Ａ，Ｅｒｏｌ　Ｋ，ｅｔ　ａ１．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｄ　ａｎａｌｇｅｓｉｃ　ａｃｉｔｖｉｔｙ　ｏｆ　ｓｏｍｅ　ｔｒｉａｚｏｌｅｓ　ａｎｄ　ｔｒｉａｚｏｌｏｔｈｉａｄｉａｚｉｎｅｓ，Ｆａｒｍａｃｏ【Ｊ】．Ｆａｒｒｎａｃｏ，１９９９，５４（４）：２１８－２２３．　【２】Ｎａｄｋａｒｎｉ　Ｂ　Ａ，Ｋａｍａｔ　Ｖ　Ｒ，Ｋｈａｄｓｅ　Ｂ　Ｇ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ａｎｄ　ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔｉｃ　ａｃｔｉｖｉｙｔ　ｏｆ　３，６－ｄｉｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ一７　ｓ　ａｚｏｌｏ　维普资讯 http://www.cqvip.com １８　温州大学学报・自然科学版（２００７）第２８卷第３期　【３，４一ｂ】【１，３，４］ｔｈｉａｄｉａｚｉｎｅｓ　Ａｒｚｎｅｉｍ—Ｆｏｒｓｃｈ【Ｊ】　Ａｒｚｎｅｉｍ—Ｆｏｒｓｃｈ，２００１，５１（７）：５６９—５７３．　【３】Ｃｈａｄｈａ　Ｖ　Ｋ，Ｒａｎｗａ　Ｎ　Ｓ，Ｄａｄｈｅｅｃｈ　Ｐ　Ｋ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ａｎｄ　ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ　ｏｆ　ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ｔｒｉａｚｏｌｏｔｈｉａｄｉａｚｉｎｅｓ　ａｎｄ　ｔｒｉａｚｏｌｏｔｈｉａｄｉａｚｏｌｅｓ　Ｊ　Ｐｈｙｔｏｌ　Ｒｅｓ【Ｊ】．Ｊ　Ｐｈｙｔｏｌ　Ｒｅｓ，１９９８，１　ｌ（２）：２０１—２０２．　【４】Ｙｉ　Ｘ，Ｚｈａｎｇ　Ｌ　Ｘ，Ｚｈａｎｇ　Ａ　Ｊ，ｅｔ　ａ１．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　６－Ａｒｙｌ一３一（Ｄ—ｇｌｕｃｏｐｅｎｔｉｔｏｌ・１・ｙ１）一７　１，２，４一ｔｒｉａｚｏｌｏ　【３，４－ｂ】【１，３，４］ｔｈｉａｄｉａｚｉｎｅｓ　Ｓｙｎｔｈ　Ｃｏｍｍｕｎ【Ｊ】．Ｓｙｎｔｈ　Ｃｏｍｍｕｎ，２００２，３２（２２）：３４５５—３４５９．　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ａｎｄ　Ｃｒｙｓｔａｌ　Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｏｆ　３一（３一Ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙ１）一６一（４一　ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙ１）一７Ｈ－１，２，４一ｔｒｉａｚｏｌｏ［３，４一　［１，３，４］ｔｈｉａｄｉａｚｉｎｅ　ＺＨＡＮＧ　Ｌｉｘｕｅ，ＺＨＡＮＧ　Ａｎｊｉａｎｇ，ＪＩＮ　Ｊｉａｎｙｕ，ＬＥＩ　Ｘｉｎｘｉａｎｇ　（Ｃｏｌｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｗｅｎｚｈｏｕ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｗｅｎｚｈｏｕ，Ｃｈｉｎａ　３２５０３５）　Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｓｔａｒｔｉｎｇ　ｗｉｔｈ　６一ｂｕｔｙｒｏｌａｃｔｏｎｅ，３－（３・ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙ１）一４一ａｍｉｎｏ一５一ｍｅｒｃａｐｔｏ一１，２，４・ｔｒｉａｚｏｌｅ　ｗａｓ　ｐｒｅｐａｒｅｄ，ａｎｄ　ｃｙｃｌｉｚａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｉｔ　ｗｉｈｔ　４－ｍｅｔｌ１ｏｘｙａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅ　ｇａｖｅ　３－（３・ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙ１）一６一（４‘ｍｅｔｈｏｘｙ）一７Ｈ一　１，２，４一ｔｒｉａｚｏｌｏ【３，４－ｂ】【１，３，４］ｈｉｔａｄｉａｚｉｎｅ　ｈｙｄｒｏｂｒｏｍａｔｅ、Ｔｈｅ　ｔｉｔｌｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ　ｉｓ　ｔｈｅ　ｆｉｒｓｔ　ｆｕｓｅｄ　ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ　ｓｕｃｈ　ａｓ　ｔｒｉａｚｏｌｏｔｈｉａｄｉａｚｉｎｅ　ｗｈｉｃｈ　ｉｓ　ａ　ｈｙｄｒｏｂｒｏｍａｔｅ．Ｔｈｅ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｔｉｔｌｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ　ｗａｓ　ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ　ｂｙ　ｅｌｅｍｅｎｔａｌ　ａｎａｌｙｓｉｓ，ＩＲ，　Ｈ　ＮＭＲ，¨Ｃ　ＮＭＲａｎｄ　Ｘ—ｒａｙ　ｄｉｆｒａｃｔｉｏｎ．Ｃｒｙｓｔａｌ　ｄａｔａ：ｍｏｎｏｃｌｉｎｉｃ，ｓｐａｃｅ　ｇｒｏｕｐ　Ｃ２　，／ｃ．　２．３１０１（１７）ａｍ，ｂ＝０．７２０７（５）ｎｉ／ｌ，ｃ＝－２．０２０１（１６）ａｍ，ｆｌ＝ｌ１２．８７５（８）。，Ｚ＝８，Ｆ（０００）＝１５５２，ＲＩ＝　０．Ｏ４７２．　Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ｔｒｉａｚｏｌｏｔｈｉａｄｉａｚｉｎｅ；Ｈｙｄｒｏｂｒｏｍａｔｅ；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；Ｓｐｅｃｔｒａｌ　ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ；Ｃｒｙｓｔａｌ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　（编辑：赵肖为）